phenol tác dụng với na

Bách khoa toàn thư ngỏ Wikipedia

Phenol
Danh pháp IUPAC	Phenol
Tên khác	Carbolic Acid, Benzenol, Phenylic Acid, Hydroxybenzene, Phenic acid
Nhận dạng
Số CAS	108-95-2
PubChem	996
KEGG	D06536
ChEMBL	14060
Số RTECS	SJ3325000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ Bạn đang xem: phenol tác dụng với na c1ccc(cc1)O
InChI	đầy đủ 1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
UNII	339NCG44TV
Thuộc tính
Bề ngoài	White Crystalline Solid
Khối lượng riêng	1.07 g/cm³
Điểm rét chảy	40,5 °C (313,6 K; 104,9 °F)
Điểm sôi	181,7 °C (454,8 K; 359,1 °F)
Độ hòa tan vô nước	8.3 g/100 ml (20 °C)
Độ axit (pKa)	9.95 (trong nước), 29.1 (in acetonitrile)[1]
Mômen lưỡng cực	1.7 D
Các nguy khốn hiểm
Phân loại của EU	Toxic (T) Muta. Cat. 3 Corrosive (C)
NFPA 704	2 3 COR
Chỉ dẫn R	R23/R24/R25-R34-R48/R20/R21/R22-R68
Chỉ dẫn S	(S1/2)-S24/S25-S26-S28-S36/S37/S39-S45
Điểm bắt lửa	79 °C
Các hợp ý hóa học liên quan
Hợp hóa học liên quan	Benzenethiol
Trừ Lúc đem chú giải không giống, tài liệu được cung ứng cho những vật tư vô hiện trạng chi tiêu chuẩn chỉnh của bọn chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).  kiểm chứng (cái gì  ?) Tham khảo hộp thông tin

Phenol là 1 trong hợp ý hóa học cơ học thơm phức đem công thức phân tử C₆H₅OH. Nó là 1 trong hóa học rắn tinh ranh thể white color dễ dàng cất cánh tương đối. Phân tử bao hàm một group phenyl (−C₆H₅) link với 1 group hydroxyl (-OH). Hơi đem tính axít, nó yên cầu cần xử lý cẩn trọng vì thế nó rất có thể tạo nên phỏng nặng nề Lúc rớt vào domain authority. Phenol thứ tự trước tiên được tinh chiết kể từ ​​nhựa phàn nàn đá, tuy nhiên ngày này được tạo ra bên trên quy tế bào rộng lớn (khoảng 7 tỷ kg/năm) kể từ những vật liệu đem xuất xứ kể từ dầu lửa. Nó là 1 trong sản phẩm công nghiệp cần thiết như thể chi phí thân thiết của không ít vật tư và hợp ý hóa học hữu ích. Nó đa số được dùng nhằm tổ hợp vật liệu nhựa và những vật tư tương quan. Phenol và những dẫn xuất chất hóa học của chính nó cực kỳ quan trọng nhằm tạo ra polycarbonat, epoxies, Bakelite, nylon, hóa học tẩy cọ, dung dịch khử cỏ như dung dịch khử cỏ phenoxy và nhiều loại dược phẩm.

Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol là 1 trong hợp ý hóa học cơ học hòa tan đáng chú ý nội địa, với tầm 84,2 g hòa tan vô 1000 mL (khoảng 0,895 M) ở 25^oC. Hỗn hợp ý như nhau của phenol và nước ở phenol nặng nề rộng lớn tỷ trọng nước ~ 2,6 và rất có thể là cao hơn nữa. Muối natri của phenol, natri phenoxide, hòa tan nội địa nhiều hơn thế. Phenol tan vô hạn ở sức nóng chừng bên trên khoảng chừng 66^oC.

Tính axít[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol đem tính axit. Trong hỗn hợp nước đem cân nặng bằng:

Vì vậy, không giống với rượu, phenol còn rất có thể tính năng với base mạnh tạo nên muối hạt phenolate:

Tuy nhiên, tính axit của phenol cực kỳ yếu hèn K_a=10⁻¹⁰, yếu hèn rộng lớn axit cacbonic nên ko thực hiện thay đổi màu sắc quỳ tím. Vì vậy, muối hạt phenolat bị axit cacbonic tính năng tạo nên lại phenol:

Phản ứng này được dùng làm khởi tạo phenol vô công nghiệp.

Xem thêm: trắc nghiệm công nghệ 11 bài 15

Một câu nói. phân tích và lý giải cho tới nguyên nhân vì sao phenol đem tính axit mạnh rộng lớn những hợp ý hóa học ko vòng đem chứa chấp group -OH là sự việc ổn định tấp tểnh nằm trong tận hưởng của anion phenoxide vì thế vòng thơm phức. Theo sử dụng phương pháp này, năng lượng điện âm bên trên oxy được xác định vô những nguyên vẹn tử carbon ở địa điểm ortho và para trải qua khối hệ thống electron π. Một câu nói. phân tích và lý giải không giống tương quan cho tới sườn sigma, nhận định rằng cảm giác chạm màn hình kể từ những nguyên vẹn tử cacbon lai năng lượng điện tử sp² nổi trội; sự rút kha khá mạnh rộng lớn của tỷ lệ năng lượng điện tử được cung ứng vì thế khối hệ thống sp² đối với khối hệ thống sp³ được cho phép sự ổn định tấp tểnh chất lượng của oxyanion. Để tương hỗ cho tới câu nói. phân tích và lý giải loại nhị, pKa của enol của acetone nội địa là 10,9, thực hiện cho tới nó đem tính axit thấp rộng lớn một chút ít đối với phenol (pKa 10.0). Do tê liệt, con số to hơn những cấu hình nằm trong tận hưởng có trước cho tới phenoxide đối với acetone enolate nhịn nhường như góp phần cực kỳ không nhiều vô sự ổn định tấp tểnh của chính nó. Tuy nhiên, tình hình thay cho thay đổi Lúc vô hiệu hóa cảm giác hòa tan. Một phân tích mới gần đây vô đối chiếu silico về chừng axit trộn khí của vinylogues của phenol và cyclohexanol vô sự tương thích được cho phép hoặc loại trừ sự ổn định tấp tểnh nằm trong tận hưởng kéo đến suy đoán rằng khoảng chừng 1⁄3 chừng axit tăng của phenol là vì cảm giác chạm màn hình, với việc nằm trong tận hưởng cướp phần chênh chéo sót lại.

Tính hóa học như rượu[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol rất có thể tính năng được với Na như rượu tuy nhiên không giống với rượu, muối hạt phenolat không trở nên nước phân hủy:

C₆H₅ONa + H₂O ---> (Không phản ứng).

Phenol cũng tạo nên este như rượu tuy nhiên không giống với rượu rất có thể tính năng thẳng với axit, phenol chỉ rất có thể tính năng với Acetyl chloride hoặc Anhydride acetic mới nhất tạo nên este:

Điều này được phân tích và lý giải vì thế 2 nguyên vẹn nhân:

• Mật chừng năng lượng điện âm của O group -OH vì thế đem hệ phối hợp vô phân tử nên tách rộng lớn đối với O group -OH của rượu thường thì, kéo đến phenol khó khăn tiến công vô phân tử axit tạo nên este rộng lớn.
• Phenol đem vòng thơm phức nên tạo nên cảm giác không khí ngăn cản.

Tính hóa học của nhân thơm phức (Phản ứng thế H ở vòng Benzen)[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol phản xạ với hỗn hợp brom tạo nên kết tủa Trắng, nếu như Br₂ dư cũng tạo nên kết tủa tan

Phenol phản xạ với HNO₃ tạo nên kết tủa tan

Phenol nhập cuộc phản xạ thế brom dễ dàng rộng lớn benzen vì thế đem group OH đẩy e thực hiện tăng tỷ lệ electron trong khoảng benzen

Phản ứng riêng[sửa | sửa mã nguồn]

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol được sử dụng trong tương đối nhiều nghành nghề dịch vụ không giống nhau:

• Công nghiệp hóa học dẻo: phenol là vật liệu nhằm pha chế vật liệu nhựa phenol formaldehyde.
• Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổ hợp rời khỏi tơ polyamide.
• Nông dược: Từ phenol pha chế được hóa học khử cỏ đần và kích ứng tố thực vật 2,4 - D (là muối hạt natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).
• Phenol cũng chính là vật liệu nhằm pha chế một số trong những phẩm nhuộm, dung dịch nổ (axit picric).
• Do đem tính khử khuẩn nên phenol được dùng làm thẳng thực hiện hóa học trị khuẩn, tẩy uế, hoặc nhằm pha chế những hóa học khử nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol được vạc hiện nay vô năm 1834, Lúc nó được tinh chiết kể từ vật liệu nhựa phàn nàn đá, này là mối cung cấp chủ yếu tạo ra phenol cho tới Lúc ngành công nghiệp hóa dầu cách tân và phát triển.

Các hóa học trị khuẩn đem đặc điểm của phenol được dùng vì thế Sir Joseph Lister (1827-1912) vô nghệ thuật phẫu thuật tiền phong của ông sử dụng hóa học thanh trùng, đem việc xúc tiếp liên tiếp với phenol tạo nên kích thích domain authority. Lister vẫn phủ những chỗ bị thương với 1 miếng giẻ hoặc vải vóc thô được dìm vô axit carbolic (một thương hiệu không giống của phenol).

Axit carbolic (phenol) cũng chính là bộ phận hoạt hóa học vô một số trong những dung dịch tách nhức thông thường tu như Chloraseptic, đàng xông tương đối (phun) như Carmex. Nó cũng chính là bộ phận chủ yếu của trái ngược cầu sương Carbolic Ball, một vũ khí bên trên thị ngôi trường bên trên Luân Đôn vô thế kỷ XIX dùng nhằm kháng dịch cảm cúm và những bệnh dịch không giống.

Vì rẻ rúng chi phí, dễ dàng pha chế, tạo nên chết choc nhanh gọn lẹ và êm ắng vơi chỉ với cùng một gram, phenol được dùng như 1 phương tiện đi lại giết thịt người của Đức quốc xã vô thế chiến loại nhị từ thời điểm năm 1939 cho tới những ngày sau cùng của trận đánh. Thời kỳ tê liệt, Zyklon-B, một sáng tạo của Gerhard Lenz, được dùng trong số chống tương đối ngạt nhằm giết thịt người với con số rộng lớn, vạc xít Đức còn sử dụng phenol tiêm cho tới từng nàn nhân nhằm sát sợ hãi group không nhiều người như 1 giải pháp tiết kiệm chi phí kinh tế tài chính. Việc tiêm phenol được vận dụng với sản phẩm ngàn con người dân trong số trại triệu tập, nhất là ở Auschwitz-Birkenau.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Nguồn phenol đa số lấy kể từ thành phầm chưng chứa chấp phàn nàn đá

Ngoài rời khỏi rất có thể pha chế kể từ benzen.

Xem thêm: góc tạo bởi tia tiếp tuyến và dây cung

Điều chế kể từ isopropylbenzen:

Sự khiếu nại cá nục ở Quảng Trị nhiễm phenol, 2016[sửa | sửa mã nguồn]

Tháng 6/2016 phenol được vạc hiện nay đem vô 30T cá nục ở Quảng Trị, và Chi Cục VSATTP Quảng Trị công tía thành phẩm xét nghiệm xác lập dung lượng là 0,037 mg/kg.

Tuy nhiên Phó Cục trưởng Cục An toàn đồ ăn Sở Y tế vẫn đem những trả lời xung xung quanh yếu tố này, xác minh rằng ăn cá nục nhiễm phenol ở Quảng Trị ko tác động cho tới mức độ khỏe, và bảo rằng phenol đem ở mọi nơi xung quanh tớ, cả vô đồ ăn không giống ^[2].

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]